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<!DOCTYPE html>

<title>Polyamine</title>

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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Polyamine</h1>

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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr">Unter Polyamine werden meist <a href="Ges%C3%A4ttigte_Verbindungen" title="Gesättigte Verbindungen">gesättigte</a>, offenkettige oder <a href="Cycloalkane" title="Cycloalkane">cyclische</a> organische Verbindungen zusammengefasst, mit endständigen <a href="Aminogruppe" title="Aminogruppe">Aminogruppen</a>, unterbrochen von einer wechselnden Anzahl sekundärer Aminogruppen.<a href="#cite_note-Römpp-1">[1]</a> Polyamine sind je nach Kettenlänge farblos bis gelblich gefärbt und sind entweder flüssig oder fest.

Die systematische Benennung nach der <a href="IUPAC" class="mw-redirect" title="IUPAC">IUPAC</a>-Nomenklatur wird mit <a href="Aza-" title="Aza-">Aza-</a> vorgenommen.<a href="#cite_note-Römpp-1">[1]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biogene_Polyamine">Biogene Polyamine</h2></div>

Die biogenen Polyamine <a href="Putrescin" title="Putrescin">Putrescin</a> (<a href="1%2C4-Diaminobutan" class="mw-redirect" title="1,4-Diaminobutan">1,4-Diaminobutan</a>, Put), <a href="Spermidin" title="Spermidin">Spermidin</a> (Spd) und <a href="Spermin" title="Spermin">Spermin</a> (Spm) sind kleine poly<a href="Kation" title="Kation">kationische</a> Moleküle. Sie sind in allen lebenden Zellen vorhanden und interagieren mit <a href="Ribonukleins%C3%A4ure" title="Ribonukleinsäure">Ribonukleinsäuren</a> und <a href="Desoxyribonukleins%C3%A4ure" title="Desoxyribonukleinsäure">Desoxyribonukleinsäuren</a> sowie Proteinen, deren <a href="Terti%C3%A4rstruktur" title="Tertiärstruktur">Tertiärstrukturen</a> sie stabilisieren.<a href="#cite_note-2">[2]</a><a href="#cite_note-3">[3]</a> Die Menge an Polyaminen in der Zelle korreliert mit dem Gehalt an <a href="Ribonukleins%C3%A4ure" title="Ribonukleinsäure">RNA</a>.<a href="#cite_note-4">[4]</a> Polyamine sind essentiell für die <a href="Zellproliferation" title="Zellproliferation">Zellvermehrung</a> und sie spielen eine wichtige Rolle bei der <a href="Proteinbiosynthese" title="Proteinbiosynthese">Proteinbiosynthese</a>. Die zelluläre Synthese von Put aus <a href="Ornithin" title="Ornithin">Ornithin</a> mit Hilfe der <a href="Ornithindecarboxylase" title="Ornithindecarboxylase">Ornithindecarboxylase</a> ist ein <a href="Geschwindigkeitsbestimmender_Schritt" title="Geschwindigkeitsbestimmender Schritt">geschwindigkeitsbestimmender Schritt</a> bei der Entstehung der Polyamine. Spd entsteht aus Put mit Hilfe von Spermidin-Synthase, und Spm wird aus Spd mit Hilfe von Spermin-Synthase synthetisiert. Der dabei jeweils übertragene Propylaminrest stammt von decarboxyliertem <a href="S-Adenosylmethionin" title="S-Adenosylmethionin">S-Adenosylmethionin</a> (dc-SAM), das mit Hilfe der S-Adenosylmethionin-Decarboxylase (SAM-DC) gebildet wird. Der Abbau von Spm zu Spd und weiter zu Put mit Hilfe der N1-Acetyltransferase<a href="#cite_note-5">[5]</a> gefolgt von der Polyamin Oxidase<a href="#cite_note-6">[6]</a> ermöglicht den <a href="Eukaryonten" class="mw-redirect" title="Eukaryonten">eukaryonten</a> Zellen eine wachstumsabhängige Polyamin-<a href="Hom%C3%B6ostase" title="Homöostase">Homöostase</a>. Bei <a href="Krebs_(Medizin)" title="Krebs (Medizin)">Krebserkrankungen</a> ist die Biosynthese, die Zellkonzentration und die Ausscheidungsrate von Polyaminen deutlich erhöht.<a href="#cite_note-7">[7]</a>

Die Polyamine Putrescin und <a href="1%2C5-Diaminopentan" title="1,5-Diaminopentan">1,5-Diaminopentan</a> (<a href="Cadaverin" class="mw-redirect" title="Cadaverin">Cadaverin</a>) entstehen auch beim <a href="Bakterie" class="mw-redirect" title="Bakterie">bakteriellen</a> Abbau von tierischem Gewebe (<a href="Verwesung" title="Verwesung">Verwesung</a>) aus den Aminosäuren <a href="Ornithin" title="Ornithin">Ornithin</a> bzw. <a href="Lysin" title="Lysin">Lysin</a>. Ihnen schrieb man früher Leichengift-Charakter zu und nannte sie <a href="Ptomaine" class="mw-redirect" title="Ptomaine">Ptomaine</a>.<a href="#cite_note-8">[8]</a> Tatsächlich sind diese <a href="Biogene_Amine" title="Biogene Amine">biogenen Amine</a> aber kaum giftig.<a href="#cite_note-9">[9]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Technische_Polyamine">Technische Polyamine</h2></div>

Polyamine wie z. B. <a href="1%2C2-Diaminocyclohexan" title="1,2-Diaminocyclohexan">1,2-Diaminocyclohexan</a>, <a href="Dapson" title="Dapson">4,4′-Diaminodiphenylsulfon</a> <a href="1%2C5-Diamino-2-methylpentan" class="mw-redirect" title="1,5-Diamino-2-methylpentan">1,5-Diamino-2-methylpentan</a>, <a href="Diethylentriamin" title="Diethylentriamin">Diethylentriamin</a>, <a href="Hexamethylendiamin" title="Hexamethylendiamin">Hexamethylendiamin</a>, <a href="Isophorondiamin" title="Isophorondiamin">Isophorondiamin</a>, <a href="Triethylentetramin" title="Triethylentetramin">Triethylentetramin</a> und Trimethylhexamethylendiamin finden unter anderem als Härtungsmittel für <a href="Epoxidharz" title="Epoxidharz">Epoxidharze</a> sowie zur Herstellung von <a href="Polyamide" title="Polyamide">Polyamiden</a> Verwendung.<a href="#cite_note-Römpp-1">[1]</a> Di- und Triamine mit primären Aminogruppen werden durch Umsetzung mit <a href="Phosgen" title="Phosgen">Phosgen</a> in die entsprechenden Di- und Tri-<a href="Isocyanate" title="Isocyanate">Isocyanate</a> überführt, die für die Herstellung von <a href="Polyurethane" title="Polyurethane">Polyurethanen</a> benutzt werden.<a href="#cite_note-10">[10]</a>

Zu den polymeren Polyaminen werden unter anderem die <a href="Polyethylenimin" title="Polyethylenimin">Polyethylenimine</a> und <a href="Kation" title="Kation">kationische</a> Flockungsmittel, die <a href="Quart%C3%A4re_Ammoniumgruppe" class="mw-redirect" title="Quartäre Ammoniumgruppe">quartäre Ammoniumgruppen</a> enthalten, gerechnet.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Römpp-1">↑ <a href="#cite_ref-Römpp_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-Römpp_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-Römpp_1-2">c</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-16-03054">Polyamine</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.

</li>

<li id="cite_note-2"><a href="#cite_ref-2">↑</a> Celia White Tabor und Herbert Tabor: <cite style="font-style:italic">Polyamines</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Annual Reviews of Biochemistry</cite>. Nr. 53, 1984, S. 749–790, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1146/annurev.bi.53.070184.003533">10.1146/annurev.bi.53.070184.003533</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Polyamine&rft.atitle=Polyamines&rft.au=Celia+White+Tabor+und+Herbert+Tabor&rft.date=1984&rft.doi=10.1146%2Fannurev.bi.53.070184.003533&rft.genre=journal&rft.issue=53&rft.jtitle=Annual+Reviews+of+Biochemistry&rft.pages=749-790" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> J. Jänne et al.: <cite style="font-style:italic">Genetic approaches to the cellular functions of polyamines in mammals.</cite> In: FEBS (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">European Journal of Biochemistry</cite>. Nr. 271, 2004, S. 877–894, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1111/j.1432-1033.2004.04009.x">10.1111/j.1432-1033.2004.04009.x</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Polyamine&rft.atitle=Genetic+approaches+to+the+cellular+functions+of+polyamines+in+mammals.&rft.au=J.+J%C3%A4nne+et+al.&rft.date=2004&rft.doi=10.1111%2Fj.1432-1033.2004.04009.x&rft.genre=journal&rft.issue=271&rft.jtitle=European+Journal+of+Biochemistry&rft.pages=877-894" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> H.M. Wallace et al.: <cite style="font-style:italic">A perspective of polyamine metabolism</cite>. In: Biochemical Society (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Biochemical Journal</cite>. Band 376, 2003, S. 1–14, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1042/BJ20031327">10.1042/BJ20031327</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Polyamine&rft.atitle=A+perspective+of+polyamine+metabolism&rft.au=H.M.+Wallace+et+al.&rft.btitle=Biochemical+Journal&rft.date=2003&rft.doi=10.1042%2FBJ20031327&rft.genre=book&rft.pages=1-14&rft.volume=376" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> Anthony E Pegg: <cite style="font-style:italic">Spermidine/spermine-N(1)-acetyltransferase: a key metabolic regulator</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Am. J. Physiol. Endocrinol. Metab.</cite> Band 294, Nr. 6, Juni 2008, S. E995–1010, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1152/ajpendo.90217.2008">10.1152/ajpendo.90217.2008</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Polyamine&rft.atitle=Spermidine%2Fspermine-N%281%29-acetyltransferase%3A+a+key+metabolic+regulator&rft.au=Anthony+E+Pegg&rft.date=2008-06&rft.doi=10.1152%2Fajpendo.90217.2008&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=Am.+J.+Physiol.+Endocrinol.+Metab.&rft.pages=E995-1010&rft.volume=294" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> N. Seiler, F. N. Bolkenius, B. Knödgen, P. Mamont: <cite style="font-style:italic">Polyamine oxidase in rat tissues.</cite> In: <cite style="font-style:italic">Biochim. Biophys. Acta</cite>. Band 615, Nr. 2, Oktober 1980, S. 480–488, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/0005-2744%2880%2990514-8">10.1016/0005-2744(80)90514-8</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Polyamine&rft.atitle=Polyamine+oxidase+in+rat+tissues.&rft.au=N.+Seiler%2C+F.+N.+Bolkenius%2C+B.+Kn%C3%B6dgen%2C+...&rft.date=1980-10&rft.doi=10.1016%2F0005-2744%2880%2990514-8&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Biochim.+Biophys.+Acta&rft.pages=480-488&rft.volume=615" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> Nikolaus Seiler: <cite style="font-style:italic">How important is the oxidative degradation of spermine? Minireview article.</cite> In: <cite style="font-style:italic">Amino Acids</cite>. Nr. 26. Springer Verlag, 2004, S. 317–319, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/s00726-004-0090-8">10.1007/s00726-004-0090-8</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Polyamine&rft.atitle=How+important+is+the+oxidative+degradation+of+spermine%3F+Minireview+article.&rft.au=Nikolaus+Seiler&rft.date=2004&rft.doi=10.1007%2Fs00726-004-0090-8&rft.genre=journal&rft.issue=26&rft.jtitle=Amino+Acids&rft.pages=317-319&rft.pub=Springer+Verlag" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-16-04877">Ptomaine</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> Anthony E. Pegg: <cite style="font-style:italic">Toxicity of Polyamines and their metabolic products.</cite> In: American Chemical Society (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Chemical Research in Toxicology</cite>. Nr. 26, 2013, S. 1782–1800, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/tx400316s">10.1021/tx400316s</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Polyamine&rft.atitle=Toxicity+of+Polyamines+and+their+metabolic+products.&rft.au=Anthony+E.+Pegg&rft.date=2013&rft.doi=10.1021%2Ftx400316s&rft.genre=journal&rft.issue=26&rft.jtitle=Chemical+Research+in+Toxicology&rft.pages=1782-1800" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> Hans Kittel, Walter Krauß (Hrsg.): Lehrbuch der Lacke und Beschichtungen. Band 2: Bindemittel für lösemittelhaltige und lösemittelfreie Systeme. 2., erweiterte und neubearbeitete Auflage, Hirzel, Stuttgart u. a. 1998, ISBN 3-7776-0886-6.

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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